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多肽修饰:特殊氨基酸

泽溪源提供特殊氨基酸,包括N-methyl amino acids(N-甲基氨基酸), unnatural amino acids(非天然氨基酸), acetyl-lysine(乙酰赖氨酸), beta-alanine(β-Ala), aminobenzoic acid(对氨苯甲酸), Amidation(酰胺化), Acetylation(乙酰化作用), Abu, citrulline(瓜氨酸), Acm, dimethyl-Lysine(二甲基赖氨酸), Hydroxy-proline (羟基脯氨酸,Hyp), methyl-Lysine(甲基赖氨酸), mercaptopropionic acid(巯基丙酸), Nitro-Tyrosine(硝基酪氨酸), Norleucine (正亮氨酸,Nle), Pyro-Glutamic acid (焦谷氨酸,Pyr), carbobenzoxyl (苄氧羰基,Z), succinic acid(琥珀酸), sulfurylation(磺酰化)等。

  • N-甲基化
  • 特殊氨基酸
  • 荧光基团

N-甲基氨基酸

N甲基α氨基酸是天然存在抗生素的重要构成元素。众所周知,N甲基氨基酸也是增加药代动力学的有利参数,如膜的通透性、蛋白水解的稳定性和构象的刚性。大多数多肽是很容易被消化酶水解或肠道吸收效果差,因而不适宜口服,用N甲基氨基酸替换不仅增加肽酶的稳定性,而且可提高肠道的通透性。

泽溪源的N甲基氨基酸及其它们的N-保护衍生物的制备包括:Na-Boc或 Cbz保护氨基酸直接烷基化;N-苯甲基氨基酸经还原性甲基化作用后氢解或还原N-Fmoc-oxazolidinones(噁唑烷酮)或在三氟乙酸中用三乙基硅烷羟还原甲基衍生物。然而带有反应性侧链的氨基酸可能会较难处理。就每一个氨基酸而言,针对侧链保护应采取不同的策略或方案,以保证成功合成。

Peptide synthesis: N Methyl modifications

  • {Cys(Me)}, SMC
  • {ADMA},{Arg(Me)2} asymmetrical
  • {SDMA},{Arg(Me)2} symmetrical
  • {Arg(Me)}
  • {Thr(Me)}
  • {Ser(Me)}
  • {Lys(Me)}
  • {Lys(Me2)}
  • {Lys(Me3)}
  • {L-1-Me-Trp}
  • {L-2-Me-Trp}
  • {D-2-Me-Trp}
  • {Tyr(Me)}
  • {Tyr(Et)}
  • {D-Tyr(Et)}
  • {Orn(Me)3}
  • {N-Me-Gly}, Sar
  • {N-Me-Ser}
  • {N-Me-Tyr}
  • {N-Me-Thr}
  • {N-Me-Asp}
  • {N-Me-Glu}
  • {N-Me-Ala}
  • {N-Me-Phe}
  • {N-Me-Leu}
  • {N-Me-Ile}
  • {N-Me-Val}
  • {N-Me-Met}
  • {N-Me-Nle}
  • {N-Me-Nva}
  • More...

含有特殊氨基酸的多肽可能优势包括::

  • 通过减少骨干的灵活性,来提高受体的结合和受体选择性
  • 通过抑制氢键来改善体内半衰期
  • 增加跨膜通透性或血脑屏障

特殊氨基酸

  • {Cys(Cam)}
  • {D-Cys(Cam)
  • {Cys(Acm)}
  • {Cys(tBu)}
  • {Cys(StBu)}
  • {Cys(Nitosothiols)}
  • {Cys(Pyrene-Maleimide)}
  • {Gamma-Glu}
  • {D-Gamma-Glu}
  • {Beta-Asp}
  • {D-Beta-Asp}
  • {Met(O)}
  • {D-Met(O)}
  • {Lys(Ac)}
  • {Ac-Lys}
  • {Lys(Dde)}
  • {Gly(allyl)}
  • {D-Gly(allyl)}
  • {Cpg}, Cyclopentylglycine
  • {Tle}
  • {Ser(Octanoic acid)}
  • {Ser(Lipoic acid)}
  • {D-Ser(Octanoic acid)}
  • {3-Ala(2-thienyl)-OH}
  • {3-Ala(3-thienyl)-OH}
  • {Aib}
  • {Abu}
  • {D-Abu}
  • {Hyp}
  • {Phg}
  • {D-Phg}
  • {Nva}
  • {D-Nva}
  • {Nle}
  • {D-Nle}
  • {Cit}
  • {D-Cit}
  • {Orn}
  • {D-Orn}
  • {Pen}
  • {D-Pen}
  • {Cha}
  • {D-Cha}
  • {Chg}
  • {D-Chg}
  • {Dab}
  • {Dap}
  • {Pra}
  • {D-Pra}
  • {Allo-Thr}
  • {D-Allo-Thr}
  • More...
  • Biotin (N terminus)
  • DeThioBiotin
  • EDBiotin (C terminus)
  • Lys(Biotin) (middle)
  • Lys(Biotin) (C terminus)
  • Lys(LC-Biotin) (middle)
  • Lys(LC-Biotin) (C terminus)
  • Lys(Biotin) (N terminus)
  • Biotin-LC (N terminus)
  • Orn(Bio)
  • -NH-PEG3-Bio
  • FITC (N terminus)
  • EDFITC (C terminus)
  • Lys(FITC) (middle)
  • Lys(FITC) (C terminus)
  • Lys(FITC) (N terminus)
  • FITC-LC (N terminus)
  • 5-FAM (N terminus)
  • 6-FAM (N terminus)
  • ED5-FAM (C terminus)
  • Lys(5-FAM) (middle)
  • Lys(5,6-FAM)
  • Lys(5-FAM) (C terminus)
  • Lys(5-FAM) (N terminus)
  • 5-FAM-LC (N terminus)
  • Dansyl (N terminus)
  • EDDansyl (C terminus)
  • Lys(Dansyl) (middle)
  • Lys(Dansyl) (C terminus)
  • Lys(Dansyl) (N terminus)
  • Dansyl-LC (N terminus)
  • TAMRA (N terminus)
  • 5(6)-TAMTA-
  • EDTAMRA (C terminus)
  • Lys(TAMRA) (middle)
  • Lys(TAMRA) (C terminus)
  • Lys(TAMRA) (N terminus)
  • TAMRA-LC (N terminus)
  • Lys(Dnp) (middle)
  • D-Lys(Dnp) (middle)
  • Dab(Dnp) (middle)
  • Dap(Dnp) (middle)
  • EDDnp (C terminus)
  • MCA (N terminus)
  • Lys(MCA) (middle)
  • Lys(MCA) (C terminus)
  • Lys(MCA) (N terminus)
  • 3-Indolylacetic acid (N terminus)
  • Cys(Npys) (N terminus)
  • PyBA- (N terminus), 1-pyrenebutyric acid
  • Lys(PyBA)
  • Fa- (N terminus), 3-[2-2furyl]acrylic acid
  • Rhodamine B- (N terminus)
  • Lys(Rhodamine B)
  • Fluorophore Absorption and Emission Peak Values
  • More...

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